methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 914799-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetate-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside；TBDMS(-6)a-Man1Me2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 914799-09-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₉Si
• 分子量: 434.559
• InChiKey: DZCGETIINZOISC-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以485 mg的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• A Facile, One‐Step Conversion of 6‐<i>O</i>‐Trityl and 6‐<i>O</i>‐TBDMS Monosaccharides into the Corresponding Formate Esters
  作者：Dimitri Komiotis、George Agelis、Stella Manta、Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Kostas Antonakis

  DOI：10.1080/07328300600859668

  日期：2006.8

  A convenient method has been developed for a facile and high-yield conversion of 6-O-tertbutyldimethylsilyl and 6-O-trityl protected monosaccharides to their formate esters, which may serve as useful intermediates for the replacement of the primary hydroxyl group of sugars by other functional groups.