methyl 1,7-dimethyl-8,13-dioxo-1,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 65003-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1,7-dimethyl-8,13-dioxo-1,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• 英文别名: 4a-hydroxy-1β,7-dimethyl-8-oxo-4aα,7α-gibb-2-ene-1α,10β-dicarboxylic acid-1-lactone-10-methyl ester；4a-Hydroxy-1β,7-dimethyl-8-oxo-4aα,7α-gibb-2-en-1α,10β-dicarbonsaeure-1-lacton-10-methylester；1->4a-Lacton des 1α-Carboxy-10β-methoxycarbonyl-4aα-hydroxy-8-oxo-1β,7β-dimethyl-gibben-(2)；Anhydro-gibberellin-C-methylester
• CAS: 65003-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: UFAJBDZELCPZPL-FIGTVHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,7-dimethyl-8,13-dioxo-1,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 C₁₉H₃₀O₄
  参考文献：
  名称：

  一些衍生品的光充氧研究耳鼻喉-gibberellane

  摘要：

  在某些ent- gibberellaellane衍生物中尝试对2,3-和16,17-双键进行光氧合是成功的，但别的是用脲基酸（VIII;9α-H，R = H）及其甲基酯（VIII） ；9α-H，R = Me），其在16,17-双键处反应分别得到预期的15-en-17-ols（IX; R = H）和（IX; R = Me）。后者的酸催化重排（IX; R = Me）得到了赤霉素甲酯的羟甲基衍生物（X; R = Me），与从赤霉素A 3 16,17-环氧化物获得的重排产物的甲酯相同（XI； R ＝ H）。来自脲醛酸甲酯的光氧合产物的重排的主要产物是15-羟基阿糖酸的7→15-内酯（XIII）。

  DOI：

  10.1039/j39700001341
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-4-chloro-1,7-dimethyl-8,13-dioxo-1,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1,7-dimethyl-8,13-dioxo-1,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 、 C₂₀H₂₄O₅
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672

文献信息

• Plant hormones—I
  作者：J. MacMillan、J.C. Seaton、P.J. Suter

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89008-4

  日期：1960.1

  The isolation of the growth-promoting acids, gibberellin A1 and gibberellin A5, from immature seed of Phaseolus multiflorus is described. The structure of gibberellin A5 is established as V by degradation and by its preparation from gibberellin A1.

  描述了从多花菜豆的未成熟种子中分离促进生长的酸，赤霉素A 1和赤霉素A 5。赤霉素A的结构5被确定为通过降解V和通过从赤霉素甲及其制备1。
• Cross et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 302
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——
• MacMillan et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 325
  作者：MacMillan et al.

  DOI：——

  日期：——