2-hydroxy-3-(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde | 95712-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2-hydroxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 95712-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: JNZFPBGQMOHBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Methoxy-6-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,7-dimethoxy-2-hydroxyxanthone, a natural product with potential activity on erectile dysfunction

  摘要：

  The natural product, 1,7-dimethoxy-2-hydroxyxanthone (1), isolated from Securidaca inappendiculate Hassk, has a potential in the treatment of erectile dysfunction due to its significant relaxation activity on rabbit Corpus cavernosum. However, the isolation of compound 1 is problematic because of its high similarity in structure to its analogs. In this paper, the first synthesis of 1 was reported featuring two key reactions: a copper-catalyzed coupling reaction and an intramolecular cyclization. (C) 2013 De-Sheng Mei, Wen-Hu Duan. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.03.038
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-2-羟基苯甲醛 在 4-乙烯基吡啶 、 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-3-(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种丹酚酸A中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种治疗心绞痛及急性心肌梗塞药丹酚酸A中间体，即反式‑3‑溴‑2‑(3,4‑二取代苯乙烯基)‑6‑取代苯酚的合成新方法：由2‑羟基‑3‑取代‑苯甲醛经酰化得到2‑酰氧基‑3‑取代‑苯甲醛；接着通过溴代反应得到2‑酰氧基‑3‑取代‑6‑溴‑苯甲醛；再经水解脱去氧上的酰基保护基后与(3,4‑二取代苄基)三苯基溴化膦反应得到目标化合物，即反式‑3‑溴‑2‑(3,4‑二取代苯乙烯基)‑6‑取代苯酚。本发明原料价廉易得，合成效率高，操作及后处理简单，制备过程对环境友好。

  公开号：

  CN108358761B

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170349605A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a condensed heterocyclic compound that has an enteropeptidase inhibitory effect and is useful in the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like, and a medicament containing the same. Specifically, the present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and a medicament containing the same [in the formula, each symbol is as defined in the specification].

  本发明涉及一种具有肠肽酶抑制作用的缩合杂环化合物，可用于治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病，以及含有该化合物的药物。具体而言，本发明涉及以下式（I）所代表的化合物或其盐，以及含有该化合物的药物[在式中，每个符号如规范中定义]。
• Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Prasanna Balakrishnan、Kewal K. Sawal、Taj Mohammad、Mahesh Dutt

  DOI：10.1021/jo00243a020

  日期：1988.4
• Kessar, Satinder Vir; Gupta, Yash Pal; Mohammad, Taj, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2723 - 2724
  作者：Kessar, Satinder Vir、Gupta, Yash Pal、Mohammad, Taj、Khurana, Achla、Sawal, Kewal Krishan

  DOI：——

  日期：——
• KESSAR, SATINDER V.;GUPTA, YASH P.;BALAKRISHNAN, PRASANNA;SAWAL, KEWAL K.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1708-1713
  作者：KESSAR, SATINDER V.、GUPTA, YASH P.、BALAKRISHNAN, PRASANNA、SAWAL, KEWAL K.+

  DOI：——

  日期：——
• US9975903B2
  申请人：——

  公开号：US9975903B2

  公开（公告）日：2018-05-22