(3aR,5R,6S,6aR)-6a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-carbaldehyde | 168008-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-carbaldehyde
• CAS: 168008-03-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: SZZRPERRXYCDAZ-SURPGJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,5S,6aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Rigid Diacylglycerol Analogue Having a Bis-γ-butyrolactone Skeleton Separated by a Cyclopentane Ring

  摘要：

  一种非常有效的方法被开发用于构建一个新的双γ-内酯系统，该系统基于环戊烯[1,2-c:3,4-c′]过氢二呋喃支架，所用的原料为环戊二烯和甲基(S)-(Z)-4,5-O-异丙基环戊-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.299
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-Benzyloxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(hydroxymethyl)-3-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Rigid Diacylglycerol Analogue Having a Bis-γ-butyrolactone Skeleton Separated by a Cyclopentane Ring

  摘要：

  一种非常有效的方法被开发用于构建一个新的双γ-内酯系统，该系统基于环戊烯[1,2-c:3,4-c′]过氢二呋喃支架，所用的原料为环戊二烯和甲基(S)-(Z)-4,5-O-异丙基环戊-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.299

文献信息

• Synthesis of a Rigid Diacylglycerol Analogue Having a Bis-<i>γ</i>-butyrolactone Skeleton Separated by a Cyclopentane Ring
  作者：Jeewoo Lee、Joseph J. Barchi, Jr.、Victor E. Marquez

  DOI：10.1246/cl.1995.299

  日期：1995.4

  A very efficient method for the construction of a new bis-γ-lactone system constructed on a cyclopenta[1,2-c:3,4-c′]perhydrodifuran scaffold was developed from cyclopentadiene and methyl (S)-(Z)-4,5-O-isopropylidenepent-2-enoate.

  一种非常有效的方法被开发用于构建一个新的双γ-内酯系统，该系统基于环戊烯[1,2-c:3,4-c′]过氢二呋喃支架，所用的原料为环戊二烯和甲基(S)-(Z)-4,5-O-异丙基环戊-2-烯酸酯。