(E)-methyl 2-benzylidenepentanoate | 87711-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzylidenepentanoate
• 英文别名: methyl α-propylcinnamate；α-Propyl-methylzimtsaeureester；methyl (2E)-2-benzylidenepentanoate
• CAS: 87711-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LOGAQBRKQDVHAF-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-benzylidenepentanoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-phenyl-2-propyl-prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺的α-手性中心的高对映建设通过α的铱催化加氢，β -不饱和酰胺

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900080
• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 2-benzylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和碳酸烯丙酯中的酮亚胺：钯催化合成β，γ-不饱和酰胺和四唑

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201609034

文献信息

• Anti-inflammatory agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03984405A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Anti-inflammatory agents of the formula ##EQU1## wherein X may be hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, alkoxy, hydroxy, alkylthio, nitro, alkylsulfonyl, amino, alkanoylamino, or mono- or dialkylamino wherein any of the foregoing alkyl or substituted alkyl radicals contain up to 8 carbon atoms; m may be 0, 1, 2, 3 or 4; each A may be carbon, but one A may be nitrogen in any position provided n is 1; Y may be sulfur, sulfoxide, sulfonyl, or oxygen; n may be 0 or 1; R may be a straight or branched alkyl of up to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 8 carbon atoms; X-substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, naphthyl, alkylphenyl or alkenylphenyl wherein the alkyl or alkenyl radical may contain up to 4 carbon atoms either straight chain or branched; Z may be ##EQU2## wherein R' is hydrogen, vinyl, allyl or R, or ##EQU3## alk may be a straight or branched carbon chain of up to 6 carbon atoms; and B may be a basic nitrogen-containing radical; and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof; N-oxides and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, and quaternary ammonium salts thereof.

  该公式的抗炎药物，其中X可能是氢、卤素、烷基、卤代烷基、卤代氧烷基、卤代硫烷基、烷氧基、羟基、烷硫基、硝基、烷基磺酰基、氨基、烷酰胺基、或单取代或双取代烷基胺基，其中任何上述烷基或取代烷基基团含有最多8个碳原子；m可能为0、1、2、3或4；每个A可能是碳，但其中一个A可能是氮，只要n为1；Y可能是硫、亚硫醚、磺酰基或氧；n可能为0或1；R可能是最多含有8个碳原子的直链或支链烷基、含有3至8个碳原子的环烷基；X-取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、烷基苯基或烯基苯基，其中烷基或烯基基团可能含有最多4个碳原子，可以是直链或支链；Z可能是其中R'为氢、乙烯基、烯丙基或R的##EQU3## alk可能是最多含有6个碳原子的直链或支链碳链；B可能是一种含有碱性氮基团的基本氮原子；及其药用酸盐；其氮氧化物和药用酸盐，以及其季铵盐。
• Metal-free, visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：De-Run Zhang、Lin-Ping Hu、Feng-Lin Liu、Xiao-Hong Huang、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2gc02562k

  日期：——

  A visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with N-(acyloxy)phthalimides to access trisubstituted alkyl acrylates under metal-free and mild reaction conditions was developed. A variety of N-(acyloxy)phthalimides derived from structurally diverse primary, secondary and tertiary aliphatic carboxylic acids could all smoothly convert to structurally diverse alkyl acrylates

  开发了一种可见光促进的 Baylis-Hillman 乙酸酯与N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的脱羧烷基化反应，在无金属和温和的反应条件下得到三取代的丙烯酸烷基酯。在该协议中，从结构多样的伯、仲和叔脂肪族羧酸衍生的各种N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺都可以顺利转化为结构多样的丙烯酸烷基酯。有趣的是，由具有较小空间结构的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的脂肪族羧酸和丙烯酸酯显示出更好的E立体选择性配置。这项工作为一步形成 C(sp2)–C(sp2) 和 C(sp3)–C(sp3) 键提供了一种经济且易于处理的方法。此外，该协议可应用于天然产物的后期功能化。
• A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne–carbonate coupling reaction
  作者：Andrzej Wolan、Frédéric Cadoret、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.015

  日期：2009.9

  A direct diastereoselective titanium-mediated intermolecular coupling of internal alkynes with dialkyl carbonates under Kulinkovich-type reaction conditions is presented. The influence of the structures of the coupling partners on the yields and regioselectivities of this transformation is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MYRBOH, BEKINGTON;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5327-5332
  作者：MYRBOH, BEKINGTON、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• US3984405A
  申请人：——

  公开号：US3984405A

  公开（公告）日：1976-10-05