allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 88988-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 88988-66-3
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: MWZAXFKZSJHMDT-BDJXAYMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-[α-Glc-6SO3 Na-(1→6)- α-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→3)]-sn-glycerol: a proposed structure for the glycero-glucolipids of human gastric secretion and of the mucous barrier of rat-stomach antrum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88396-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331

文献信息

• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。
• Synthesis of 2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-[α-Glc-6SO3 Na-(1→6)- α-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→3)]-sn-glycerol: a proposed structure for the glycero-glucolipids of human gastric secretion and of the mucous barrier of rat-stomach antrum
  作者：Tomoya Ogawa、Toshio Horisaki

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88396-7

  日期：1983.11