(2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-methylbutanoate | 1201668-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-methylbutanoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)ethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-4-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1201668-25-8
• 化学式: C₃₃H₅₄O₈
• 分子量: 578.787
• InChiKey: MDKUCNYSNHSJCM-RRLTUYCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-methylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-3,5-dioxooctan-2-yl]-6-[(1S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)ethyl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-((2R,4R,5S,6R)-4,6-dimethyl-3-oxo-5-(triethylsilyloxy)octan-2-yl)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-methylbutanoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-6-((S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooctan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607