Benzoic acid (1S,2S,3R)-2-benzyloxy-1-[(R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylcarbamoyl-propyl ester | 173066-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3R)-2-benzyloxy-1-[(R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylcarbamoyl-propyl ester
• CAS: 173066-62-1
• 化学式: C₄₉H₅₉NO₇S₂Si
• 分子量: 866.227
• InChiKey: IGMLNJCOUPQEBI-XIPUPUFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R)-2-benzyloxy-1-[(R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylcarbamoyl-propyl ester 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.75h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3R)-2-benzyloxy-1-[(R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methylcarbamoyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5