Dimethyl (2-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate | 61111-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl (2-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate
• CAS: 61111-36-2；78601-27-1；78601-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RFRYXFRKUVRHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 Cu catalyst 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl (2-methylcyclohex-2-en-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  金属盐催化的类胡萝卜素—十五：铜盐催化的双甲氧基羰基卡宾向烯烃的加成反应的合成和结构方面

  摘要：

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80080-4

文献信息

• A convenient procedure for smooth palladium-catalyzed allylic alkylation by sodium dimethyl malonate and cyclopentadienide. A new synthesis of allylic substituted cyclopentadienes.
  作者：J.C. Fiaud、J.L. Malleron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92193-2

  日期：——

  The use of the Pd(dba)12/dpe catalytic system in allylic alkylation allows sodium dimethyl malonate to react with allylic acetates at room temperature. According to this procedure, a novel synthesis of allylic substituted cyclopentadienes is described through the use of cyclopentadienide anion as a nucleophile.

  在烯丙基烷基化中使用Pd（dba）1 2 / dpe催化体系可使丙二酸二甲酯钠在室温下与乙酸烯丙酯反应。根据该方法，描述了通过使用环戊二烯阴离子作为亲核试剂来合成烯丙基取代的环戊二烯的新方法。
• The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-<i>t</i>-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkenes
  作者：B. W. PEACE、F. CARMAN、D. S. WULFMAN

  DOI：10.1055/s-1971-21790

  日期：——
• Asymmetric allylic substitution reactions of 2-substituted 2-cycloalkenyl carbonates using 9-PBN coordinated palladium
  作者：Yasumasa Hamada、Ken-ei Sakaguchi、Keiichiro Hatano、Osamu Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02185-7

  日期：2001.2

  2-Substituted 7-cycloalkenyl carbonates are suitable substrates for asymmetric allylic substitution reaction using 9-PBN coordinated palladium, producing the allylic substituted products with high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FIAUD J. C.; MALLERON J. L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 46, 4437-4440
  作者：FIAUD J. C.、 MALLERON J. L.

  DOI：——

  日期：——
• FIAUD J. C.; MALLERON J. L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1399-1402
  作者：FIAUD J. C.、 MALLERON J. L.

  DOI：——

  日期：——