4-azido-1,4-diphenylbutan-1-one | 865113-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-1,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 865113-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: PNZPGUMDWPBFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,4-diphenylbutan-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2,5-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基-丁苯酮中的分子内H原子抽象：1,5甲基亚胺基自由基的形成

  摘要：

  γ-叠氮基丁二苯甲酮衍生物的光解作用通过分子内H原子抽象产生1,4酮基双自由基。1,4酮基双自由基将一个氮分子排出，形成1,5酮基亚氨基双自由基，通过闭环衰变形成新的碳-氮键。1,5酮基亚氨基双自由基用瞬态光谱法表征。在氩气/氮气饱和溶液中，双自由基的最大波长为λmax≈300 nm，τ= 15μs。DFT-TD计算用于支持所提出的形成1,5酮基亚氨基基团的机理。

  DOI：

  10.1021/ol900754a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1-戊酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-azido-1,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。