Trimethyl-((Z)-2-methyl-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane | 609815-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-2-methyl-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: trimethyl-(2-methyl-1-phenylbut-1-enoxy)silane
• CAS: 609815-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: XFIXBUAHRRUBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-2-methyl-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane 在 silver tetrafluoroborate 、 (R)-BINAP(AuCl)2 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 、 (-)-(R)-1-phenyl-2-methyl-butane-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自阳离子金 (I) 络合物的手性布朗斯台德酸：酮的硅烯醇醚的催化对映选择性质子化

  摘要：

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。

  DOI：

  10.1021/ja204331w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-苯基-2-甲基-1-丁酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Trimethyl-((Z)-2-methyl-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  合成三取代和四取代烯烃的常规和立体选择方法

  摘要：

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00977-3

文献信息

• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。