N-ⁿbutyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide | 1197341-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ⁿbutyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-butyl-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1197341-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: WNGBYVMIJOAUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ⁿbutyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到5-(tert-butyl)-3-methyl-3-(nitromethyl)-1-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitromethyl-Substituted Oxindole Derivatives via a Desulfonylation Cascade

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378947
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ⁿbutyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitromethyl-Substituted Oxindole Derivatives via a Desulfonylation Cascade

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378947
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-ⁿbutyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移/脱磺酰化的可见光诱导的烯烃酰化/芳基化

  摘要：

  一种新的光诱导酰化/芳基化N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酰基肟酯通过以氮为中心的自由基方案用于有效制备官能化二氢吲哚-2-酮，其通过碳-碳的级联酰基自由基加成进行双键、芳基迁移、去磺酰化和分子内环化序列。这种氧化还原中性策略具有优异的选择性、良好的取代基耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200793

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• A radical Smiles rearrangement difunctionalization of activated alkenes via desulfonylation and insertion of sulfur dioxide relay strategy
  作者：Si-Wei Tian、Zhen-Tao Luo、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d4gc00186a

  日期：——

  alkylsulfonylated oxindoles and amides through a radical Smiles rearrangement strategy was reported. A tandem SO2 insertion/1,4-aryl migration/desulfonylation/cyclization sequence was involved in this transformation. Readily available Hantzsch esters served as alkylation reagents. Two different products were constructed depending on the substituent group of the nitrogen atom.

  据报道，可见光诱导的活化烯烃双官能化，通过激进的 Smiles 重排策略构建烷基磺酰化羟吲哚和酰胺。该转化涉及串联SO 2插入/1,4-芳基迁移/脱磺酰化/环化序列。容易获得的 Hantzsch 酯用作烷基化试剂。根据氮原子的取代基构建了两种不同的产物。
• Three-Component Reaction of Cyclopropanols, DABSO, and N-(Sulfonyl)acrylamides: Preparation of Sulfone-Bridged 1,7-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fei Chen、Xiao Li、Ke-Ying Liu、Dong-Wang He、Liu-Yan You、Chen-Lu Wang、Jun-Ya Guo、Si-Yu Tian、Shu-Man Wang、Yu-Xin Lai、Yang Zheng、Yunhe Lv、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02613

  日期：2024.8.30

  2.2]octane-1,4-disulfinate), and N-(sulfonyl)acrylamides has been developed. This tandem process went through a cyclopropanol ring opening and Michael addition sequence. The γ-keto sulfinate generated from the reaction between cyclopropanol and DABSO serves as the nucleophilic reagent, and N-(sulfonyl)acrylamide is used as the Michael addition acceptor. By utilizing this strategy, multitudinous sulfone-bridged

  环丙醇、DABSO（1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷-1,4-二亚磺酸盐）和N- (磺酰基)丙烯酰胺的级联反应已被开发出来。该串联过程经历了环丙醇开环和迈克尔加成序列。环丙醇与DABSO反应生成的γ-酮亚磺酸盐作为亲核试剂， N- (磺酰基)丙烯酰胺作为迈克尔加成受体。利用该策略，可以方便地合成大量同时含有β-磺酰酰胺单元和γ-酮基砜骨架的砜桥联1,7-二羰基化合物。
• 2-Aryl propionamides via 1,4-aryl radical migration from N-arylsulfonyl-2-bromopropionamides
  作者：Andrew J. Clark、Stuart R. Coles、Alana Collis、David R. Fullaway、Nicholas P. Murphy、Paul Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.125

  日期：2009.11

  Reaction of N-alkyl-N-arylsulfonyl-2-halo-propionamides with pentamethyldiethylenetriamine and either CuBr or CuCl leads to 2-aryl propionamides via initial radical generation, 1,4-aryl migration with loss of SO2 and reduction of the intermediate amidyl radical in 40-99% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.