(4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one | 1309597-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one
• CAS: 1309597-83-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: MBRFJXSTMQFRMX-MQOOWTBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4'aS,8'R,8'aR,10'aR)-(4'aβ,8'β,8'aβ,10'aα)-3',4',4'a,6',7',8',8'a,9',10',10'a-decahydro-8'-hydroxy-1',1',4'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene] 在 盐酸 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d