phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside | 1418284-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1418284-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: OESKCJVZEVEFLO-IQGNASQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.503%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-fucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023