(E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene | 1262214-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3-[(E)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethenyl]azulene
• CAS: 1262214-85-6
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃
• 分子量: 354.415
• InChiKey: GKHAMVQLKWLCCI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到1,1,2,2,11,11,12,12-octacyano-3-(2,4,6-trifluorophenyl)-8-isopropyl-5,10-dimethyl-1,2,3,6,9,10a-hexahydro-6,9-ethanobenz[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (E)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives

  摘要：

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COOCH3){或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100069
• 作为产物：
  描述：

  [(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide 、 2,4,6-三氟苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以63%的产率得到(E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (E)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives

  摘要：

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COOCH3){或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100069

文献信息

• Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Shin-ichi Takekuma、Hiroto Matsuoka、Syoutarou Ogawa、Yasutaka Shibasaki、Toshie Minematsu

  DOI：10.1246/bcsj.20100069

  日期：2010.10.15

  Wittig reactions in general provide a mixture of E and Z geometric isomers, while reactions of 2,4,6-trifluorobenzaldehyde [and (E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propanal] with the Wittig reagent (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon give only new E (and 2E,4E)-forms selectively, i.e., (E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-guaiazulenyl)-4-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,3-butadiene. For comparative purposes, Wittig reactions of methyl 4-formylbenzoate, 4-(dimethylamino)benzaldehyde, methyl 4-[(E)-2-formylethenyl]benzoate, and (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]propanal: namely, possessing an electron-withdrawing (–COOCH3) or an electron-donating [–N(CH3)2]} group at the C-4 position of the benzene ring, with (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in methanol (or ethanol) containing NaOMe (or NaOEt) at 25 °C for 24 h under argon afford a mixture of the corresponding geometric isomers respectively. Along with spectroscopic properties and crystal structures of the isolated products, the chemical behavior of those products toward 1,1,2,2-tetracyanoethylene (TCNE) in benzene at 25 °C for 24 h under argon is reported with a view to comparative study.

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COOCH3)或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。