4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-mesylarbekacin | 1055036-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-mesylarbekacin
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(1S,2R,3R,4S,6R)-6-[[(2S)-2-acetyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-2-methylsulfonyloxycyclohexyl]oxy-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1055036-39-9
• 化学式: C₅₉H₁₀₁N₇O₂₆S
• 分子量: 1356.55
• InChiKey: QGIMHPZWVAEMQF-DVGWYGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-mesylarbekacin 在 镍 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-3,5-二氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)噁烷-2-基]氧代-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(hydroxymethyl)噁烷-2-基]氧代-环己基]-2-羟基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxyarbekacin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-mesylarbekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821