5,6,7-trideoxy-5,8-imino-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose | 329361-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7-trideoxy-5,8-imino-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose
• 英文别名: (5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 329361-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: ADSCNWVGOCUGBI-LSFGRMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-5,8-imino-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  在糖衍生的α，β-不饱和酯上的分子间迈克尔加成反应：1-脱氧-D-葡萄糖-和-L-ido-homonojirimycin，1-脱氧-castanospermine和1-deoxy-8a-epi-的合成粟精胺。

  摘要：

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物

  DOI：

  10.1021/jo0010476
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -40.0~30.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 5,6,7-trideoxy-5,8-imino-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose
  参考文献：
  名称：

  在糖衍生的α，β-不饱和酯上的分子间迈克尔加成反应：1-脱氧-D-葡萄糖-和-L-ido-homonojirimycin，1-脱氧-castanospermine和1-deoxy-8a-epi-的合成粟精胺。

  摘要：

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物

  DOI：

  10.1021/jo0010476

文献信息

• Intermolecular Michael Addition of Substituted Amines to a Sugar-Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>luco</i>- and -<scp>l</scp>-<i>i</i><i>do</i>-homonojirimycin, 1-Deoxy-castanospermine and 1-Deoxy-8a-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Nitin T. Patil、Jayant N. Tilekar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0010476

  日期：2001.2.1

  The synthesis of polyhydroxylated piperidine alkaloids, namely, 1-deoxy-D-gluco-homonojirimycin 3a, 1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b, and indolizidine alkaloids 1-deoxy-castanospermine 5a and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 5b, has been achieved. The key step involved is the intermolecular Michael addition of benzylamine to alpha,beta-unsaturated ester 1, derived from D-glucose, which afforded diastereomeric

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物