(2R,3S)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-[(S)-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-butanolide | 1010689-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-[(S)-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-butanolide
• CAS: 1010689-16-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: WWUZLRCBUUBDCP-AZWXHJKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-[(S)-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-butanolide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobiological Activity of Lignan: Effect of Benzylic Oxygen and Stereochemistry of 2,3-Dibenzyl-4-butanolide and 3,4-Dibenzyltetrahydrofuran Lignans on Activity

  摘要：

  研究了 2,3-二苄基-4-丁内酯和 3,4-二苄基四氢呋喃木脂素苄基位置的氧化程度对其抗菌活性的影响。2,3-二苄基-4-丁内酯苄基位置的氧化程度最高，其活性最大，而 3,4-二苯甲酰四氢呋喃的抗真菌活性最高。我们还研究了立体化学与活性之间的关系。首次合成了顺式马泰松醇的两种对映体，其中一种顺式马泰松醇具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70168
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到(2R,3S)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-[(S)-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobiological Activity of Lignan: Effect of Benzylic Oxygen and Stereochemistry of 2,3-Dibenzyl-4-butanolide and 3,4-Dibenzyltetrahydrofuran Lignans on Activity

  摘要：

  研究了 2,3-二苄基-4-丁内酯和 3,4-二苄基四氢呋喃木脂素苄基位置的氧化程度对其抗菌活性的影响。2,3-二苄基-4-丁内酯苄基位置的氧化程度最高，其活性最大，而 3,4-二苯甲酰四氢呋喃的抗真菌活性最高。我们还研究了立体化学与活性之间的关系。首次合成了顺式马泰松醇的两种对映体，其中一种顺式马泰松醇具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70168