硫酸羟氯喹杂质24 | 58175-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 硫酸羟氯喹杂质24
• 英文名称: (S)-chloroquine
• 英文别名: (+)-Chloroquine；(4S)-4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 58175-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃
• mdl: MFCD00069852
• 分子量: 319.878
• InChiKey: WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

氯喹是一种在体外能够损害血管紧张素转化酶2（ACE-2）末端糖基化结构的氨基喹啉类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸羟氯喹杂质24 在 磷酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到S-(+)chloroquine phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法，包括外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，从溶液中析出得到单一构型2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷中间体盐等步骤，通过外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，本发明在原有技术合成氯喹\磷酸氯喹的基础上，以2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷为原料形成非对映体盐的形式，拆分手性原料，本发明纯度高、绿色不需要引入危化品、成盐拆分适合大规模生产，催化剂应用降低了反应能垒，加快反应速率，减少副反应发生，经HPLC测定此制备技术提高了产物的光学纯度，降低了拆分的成本，适合大规模生产。

  公开号：

  CN112225697B
• 作为产物：
  描述：

  磷酸氯喹 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 硫酸羟氯喹杂质24
  参考文献：
  名称：

  手性氯喹羟氯喹作为降低心脏毒性的用途

  摘要：

  本发明公开了手性的氯喹、羟基氯喹或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗冠状病毒肺炎药物中，以冠状病毒关键药物靶点3CL水解酶(Mpro)为作用靶点的应用。手性的氯喹、羟基氯喹均与引发肺部等炎症的Mpro具有较强结合强度，可显著性地抑制Mpro的活性，表明其具有防治冠状病毒引发肺炎的作用，可作为抗肺炎药物使用。通过对hERG钾离子通道的抑制活性评价，提供了氯喹、羟基氯喹及其对映异构体对hERG钾离子通道可能产生心脏毒性的浓度。通过手性高效液相色谱和手性合成制备手性氯喹、羟基氯喹，可以选择S构型的氯喹、羟基氯喹或其盐单独作为药物，或者形成药物组合物，用于治疗冠状病毒引发的疾病，由于其活性更强、心脏毒性小，给药剂量的范围大大拓宽。

  公开号：

  CN111803501B

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS AGONISTS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENE DEPENDENT SIGNALLING<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU STIMULATEUR DE LA SIGNALISATION DÉPENDANTE DU GÈNE DE L'INTERFÉRON
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018156625A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed herein are new cyclic dinucleotide compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of modulation of immune response to disease, and induce Stimulator of Interferon Genes (STING) dependent type I interferon production and co-regulated genes in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as cancer, particularly metastatic solid tumors and lymphomas, inflammation, allergic and autoimmune disease, infectious disease, and for use as anti-viral agents and vaccine adjuvants.

  本文披露了新的环二核苷酸化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了调节免疫应答以及诱导干扰素基因激活剂（STING）依赖型I干扰素在人类或动物受试者中产生和共调控基因的方法，用于治疗癌症、尤其是转移性实体瘤和淋巴瘤、炎症、过敏和自身免疫疾病、传染病，以及作为抗病毒剂和疫苗佐剂的用途。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20160251376A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。