(2R,3R)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate | 1379802-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate
• CAS: 1379802-89-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: QOMIYXBAUIDFNL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (6S,7R,E)-tert-butyl 7-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-氧杂环十二烷二酮的全合成

  摘要：

  据报道，天然产物 oxacyclododecindione 的外消旋全合成于 2008 年分离，是 oxacyclododecindione 家族的第一个成员。对该分子的研究始于 14-脱氧环十二烷二酮作为已知前体的仿生晚期 C-H 氧化。这提供了对大内酯类反应性的见解，但不允许合成目标天然产物。基于这些结果，设想了一种通过分子内 Friedel-Crafts 酰化结合 Barton 脱羧引入叔醇的合成策略，这是以前合成工作中的一个主要挑战。这导致了 （±）-氧氧环十二烷二酮的 11 步外消旋全合成，该合成以其强大的抗炎和抗纤维化活性而闻名。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00333
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-氧杂环十二烷二酮的全合成

  摘要：

  据报道，天然产物 oxacyclododecindione 的外消旋全合成于 2008 年分离，是 oxacyclododecindione 家族的第一个成员。对该分子的研究始于 14-脱氧环十二烷二酮作为已知前体的仿生晚期 C-H 氧化。这提供了对大内酯类反应性的见解，但不允许合成目标天然产物。基于这些结果，设想了一种通过分子内 Friedel-Crafts 酰化结合 Barton 脱羧引入叔醇的合成策略，这是以前合成工作中的一个主要挑战。这导致了 （±）-氧氧环十二烷二酮的 11 步外消旋全合成，该合成以其强大的抗炎和抗纤维化活性而闻名。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00333

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin A1
  作者：Florian Kleinbeck、Gabriela J. Fettes、Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201102797

  日期：2012.3.19

  A convergent synthesis of bafilomycin A1, a potent inhibitor of V‐type ATPases, is presented. The synthesis relies on the zinc triflate mediated diastereoselective addition of a complex enyne to a sensitive aldehyde as the key fragment coupling. A ruthenium‐catalyzed trans‐reduction of the resulting propargylic enyne efficiently installs the required C10–C13 trans,trans‐diene subunit, implementing

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。