2-isopropyl-5-methyl-1,6-heptadien-3-ol | 80654-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methyl-1,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-methyleneoct-7-ene-4-ol；2,6-Dimethyl-3-methylideneoct-7-en-4-ol；2,6-dimethyl-3-methylideneoct-7-en-4-ol
• CAS: 80654-21-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NTZMKVVZEBSTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methyl-1,6-heptadien-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 (+/-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-1,5,8-decatriene 、 二苯基膦酸锂 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Suguro, Toshio; Roelofs, Wendell L.; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2509 - 2514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到2-isopropyl-5-methyl-1,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  定向烯丙基取代策略立体选择性合成三取代烯烃

  摘要：

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201100843

文献信息

• Masuda, Satoru; Kuwahara, Shigefumi; Suguro, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2515 - 2520
  作者：Masuda, Satoru、Kuwahara, Shigefumi、Suguro, Toshio、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefins by a Directed Allylic Substitution Strategy
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201100843

  日期：2011.10.10

  α‐methylene aldehydes. Addition of an organometallic reagent and introduction of the o‐DPPB group by esterification was followed by the o‐DPPB‐directed copper‐mediated allylic substitution with a Grignard reagent to furnish stereodefined trisubstituted olefins. Additionally, incorporation of a stereocenter from the chiral pool allowed the preparation of an enantiomerically pure olefin that bore three alkyl

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。
• Suguro, Toshio; Roelofs, Wendell L.; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2509 - 2514
  作者：Suguro, Toshio、Roelofs, Wendell L.、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——