hopenone a | 17152-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hopenone a
• 英文别名: A'-neo-gammacer-21-en-3-one；A'-Neo-gammacer-21-en-3-on；Hop-21-en-3-on；Hopenon-a；17beta(H)-HOP-21(22)-EN-3-ONE；(3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-propan-2-ylidene-1,2,3a,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 17152-56-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: NTZCFZIEUJGSQA-QPYQYMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hopenone a 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 A-Neohopa-3,21-dien
  参考文献：
  名称：

  The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone

  摘要：

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1781
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyhopanone 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 hopenone a
  参考文献：
  名称：

  The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone

  摘要：

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1781

文献信息

• Partial synthesis of dihydrothysanolactone.
  作者：Norio Aimi、Kazuhiro Kawada、Yuko Nagasato、Shinichiro Sakai、Joju Haginiwa

  DOI：10.1248/cpb.30.1098

  日期：——

  Dihydrothysanolactone (2), the dihydro derivative of a novel triterpene thysanolactone (1), was synthesized from an easily available pentacyclic triterpene, hydroxyhopanone (3).

  二氢thysanolactone（2）是一种新型三萜类化合物thysanolactone（1）的二氢衍生物，由一种容易获得的五环三萜类化合物羟基藿内酯（3）合成。
• Dunstan et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 173,178
  作者：Dunstan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aimi, Norio; Kawada, Kazuhiro; Sakai, Shin-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3765 - 3768
  作者：Aimi, Norio、Kawada, Kazuhiro、Sakai, Shin-ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Hydroxyhopanone
  作者：Yoshisuke Tsuda、Masao Hattori

  DOI：10.1248/cpb.15.1073

  日期：——
• The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone
  作者：Kazuo Sekiguchi、Hiroaki Kanemoto、Yoji Hirao、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1781

  日期：1974.7

  Hydroxyhopanone (1) was converted via two alternative routes (1→9→11a→12→14→15→16 and 1→10→17→18→19→20) to A-neohop-21-ene (16) and A-neohop-3-ene (20), respectively. These unsaturated hydrocarbons (16 and 20) were found to be identical; this provided evidence to confirm the 21β-H configuration for 1.

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。