diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dipropanoate | 475986-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dipropanoate
• 英文别名: 3-[4-(2-carboxyethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 475986-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: AJDCSDCDUJUSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dipropanoate 在 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-[2-cyano-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-1H-pyrrole-3,4-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键和线性五吡咯构象。

  摘要：

  三种新的线性五吡咯红宝石类似物：2,3,7,8,17,18,22,23-octamethyl-12,13-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15,24,25,27,28 ,29-八氢-27H-pentapyrrin-1,24-dione 和 2,3,8,12,13,17,22,23-octamethyl-7,18-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15 ,24,25,26,27,28, 29-octahydro-27H-pentapyrrin-1,24-dione 及其 7,18-二己酸类似物分别由 2,3,7,8-四甲基- (10H)-dipyrrin-2-one，来自 2,3,8-trimethyl-7-[2-(甲氧基羰基)乙基]-(10H)-dipyrrinone，和 2,3,8-trimethyl-7-[5- (甲氧基羰基)戊基]-(10H)-二吡啉酮。(CD3)2SO

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1198-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-dioxoheptanoate 在 磺酰氯 、 potassium fluoride dihydrate 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 diethyl 2-formyl-1H-pyrrole-3,4-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键和线性五吡咯构象。

  摘要：

  三种新的线性五吡咯红宝石类似物：2,3,7,8,17,18,22,23-octamethyl-12,13-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15,24,25,27,28 ,29-八氢-27H-pentapyrrin-1,24-dione 和 2,3,8,12,13,17,22,23-octamethyl-7,18-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15 ,24,25,26,27,28, 29-octahydro-27H-pentapyrrin-1,24-dione 及其 7,18-二己酸类似物分别由 2,3,7,8-四甲基- (10H)-dipyrrin-2-one，来自 2,3,8-trimethyl-7-[2-(甲氧基羰基)乙基]-(10H)-dipyrrinone，和 2,3,8-trimethyl-7-[5- (甲氧基羰基)戊基]-(10H)-二吡啉酮。(CD3)2SO

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1198-5

文献信息

• US7189721B2
  申请人：——

  公开号：US7189721B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• Intramolecular hydrogen bonding and linear pentapyrrole conformation
  作者：D. Timothy Anstine、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1198-5

  日期：2014.7

  0H)-dipyrrinone. 13C NMR and 1H NMR measurements in (CD3)2SO confirmed the pentapyrrole structures, while 1H NMR data indicate intramolecular hydrogen bonding between the CO2H and dipyrrinone groups. Molecular mechanics modeling studies suggest stable U-shape conformations capable of encapsulating small planar aromatic molecules.

  三种新的线性五吡咯红宝石类似物：2,3,7,8,17,18,22,23-octamethyl-12,13-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15,24,25,27,28 ,29-八氢-27H-pentapyrrin-1,24-dione 和 2,3,8,12,13,17,22,23-octamethyl-7,18-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15 ,24,25,26,27,28, 29-octahydro-27H-pentapyrrin-1,24-dione 及其 7,18-二己酸类似物分别由 2,3,7,8-四甲基- (10H)-dipyrrin-2-one，来自 2,3,8-trimethyl-7-[2-(甲氧基羰基)乙基]-(10H)-dipyrrinone，和 2,3,8-trimethyl-7-[5- (甲氧基羰基)戊基]-(10H)-二吡啉酮。(CD3)2SO