4-benzyloxybenzylidenemalonyl chloride | 1389310-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxybenzylidenemalonyl chloride
• 英文别名: 2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]propanedioyl dichloride
• CAS: 1389310-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 335.186
• InChiKey: DZSKYKXVKBVARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybenzylidenemalonyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-1,1-bis[(R)-4,5-dihydro-4-phenyloxazoline-2-yl]-ethane
  参考文献：
  名称：

  芳基-BOX 配体及其衍生物的共价和非共价固定：苯乙烯催化不对称环丙烷化的评价

  摘要：

  这项工作的目的是通过共价连接（在 Wang 树脂上）或通过非共价连接（在 MK10 和 SiO2 上）将 Arylid-BOX 配体固定在固体载体上，并评估苯乙烯催化不对称环丙烷化 (CACP) 中的产物在 CuI 和 CuII 的存在下。用于获得目标功能化的芳基-BOX 的合成策略提供了一种新的、部分氢化的芳基-BOX 衍生物。在 CuI 存在下，在苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中对该配体的评价给出了 68% 的最高 ee，该结果优于未氢化的 Arylid-BOX 配体获得的结果。新配体接枝到Wang树脂上；可以获得每克聚合物 0.321 mmol 配体的负载量。[Cu(CH3CN)4]PF6 或Cu(OTf)2 用于以CH2Cl2 或甲苯为溶剂的苯乙烯CACP。获得了 71% 的最高 ee，催化剂可以回收和重复使用多达四次。在 [Cu(CH3CN)4]PF6 和甲苯存在下的非均相 CACP

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100781
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-benzyloxybenzylidenemalonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基-BOX 配体及其衍生物的共价和非共价固定：苯乙烯催化不对称环丙烷化的评价

  摘要：

  这项工作的目的是通过共价连接（在 Wang 树脂上）或通过非共价连接（在 MK10 和 SiO2 上）将 Arylid-BOX 配体固定在固体载体上，并评估苯乙烯催化不对称环丙烷化 (CACP) 中的产物在 CuI 和 CuII 的存在下。用于获得目标功能化的芳基-BOX 的合成策略提供了一种新的、部分氢化的芳基-BOX 衍生物。在 CuI 存在下，在苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中对该配体的评价给出了 68% 的最高 ee，该结果优于未氢化的 Arylid-BOX 配体获得的结果。新配体接枝到Wang树脂上；可以获得每克聚合物 0.321 mmol 配体的负载量。[Cu(CH3CN)4]PF6 或Cu(OTf)2 用于以CH2Cl2 或甲苯为溶剂的苯乙烯CACP。获得了 71% 的最高 ee，催化剂可以回收和重复使用多达四次。在 [Cu(CH3CN)4]PF6 和甲苯存在下的非均相 CACP

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100781