trans-Pinan-trans-diol-(2,3) | 20536-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-Pinan-trans-diol-(2,3)
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 20536-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-QHOPCYEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Pinan-trans-diol-(2,3) 在 硫酸 作用下， 生成 (-)-(1S,2S,6S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 118 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-pinocarveol 生成 trans-Pinan-trans-diol-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the four isomeric pinane-2,3-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00815a028

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Synthesis and stereochemistry of the four isomeric pinane-2,3-diols
  作者：Robert G. Carlson、James K. Pierce

  DOI：10.1021/jo00815a028

  日期：1971.8
• Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 118 - 125
  作者：Schmidt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——