[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-tridec-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid methyl ester | 851982-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-tridec-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 851982-07-5
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: SJSRYXVPBSTUSH-UGESXGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-tridec-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到5-C-dodecyl-3-C-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-di-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-tridec-1-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653