(S)-2-methylbutyl thiocyanate | 38261-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: (S)-2-methylbutyl thiocyanate
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-thiocyanato-butane；(S)-2-methyl-butyl thiocyanate；(+)-(S)-2-Methylbutylthiocyanat
• CAS: 38261-82-4
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: SUZISSKFXYKJMB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylbutyl thiocyanate 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 (+)-Bis[(S)-2-Methylbutyl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-methylbutyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036

文献信息

• Disulfide stereochemistry. Conformations and chiroptical properties of L-cystine derivatives
  作者：Jeremiah P. Casey、R. Bruce Martin

  DOI：10.1021/ja00772a036

  日期：1972.8
• Nematocidal Thiocyanatins from a Southern Australian Marine Sponge <i>Oceanapia</i> sp.
  作者：Robert J. Capon、Colin Skene、Edward Hsiang-Te Liu、Ernest Lacey、Jennifer H. Gill、Kirstin Heiland、Thomas Friedel

  DOI：10.1021/np049977y

  日期：2004.8.1

  Investigations of a southern Australian marine sponge, Oceanapia sp., have yielded two new methyl branched bisthiocyanates, thiocyanatins D-1 (3a) and D-2 (3b), along with two new thiocarbamate thiocyanates, thiocyanatins E-l (4a) and E-2 (4b). The new thiocyanatins belong to a rare class of bioactive marine metabolite previously only represented by thiocyanatins A-C (1, 2a/b). Structures were assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis, with comparisons to the known bisthiocyanate thiocyanatin A (1) and synthetic model compounds (5-7). The thiocyanatins exhibit potent nematocidal activity, and preliminary structure-activity relationship investigations have confirmed key characteristics of the thiocyanatin pharmacophore.