1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-yl)butan-2-one | 26585-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[(R)-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)]butan-2-one；(R)-ethylcampholenone；(R)-1-(2.2.3-trimethyl-cyclopenten-(3)-yl)-butanone-(2)；(R)-1-(2.2.3-Trimethyl-cyclopenten-(3)-yl)-butanon-(2)；1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]butan-2-one
• CAS: 26585-77-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: SIGJEOQOPCHDLM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-yl)butan-2-one 生成 α-Ethyl-campholenon-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Levy; Ditz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 1855,1862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)butan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱烯醇醚衍生物的立体控制级联环化：香根草香味的螺环素的途中。

  摘要：

  衍生自旋光性喜树碱的二烯醇醚的级联环化使人们能够获得各种螺环化合物。系列中的几个实例都显示出嗅觉，使人回想起香根草。这项工作构成了具有香根草般特性的芳香樟脑衍生物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701578

文献信息

• Thermal Isomerization of Isoborneols and Dehydroisoborneols to New Chiral Building Blocks in Terpenoid Synthesis
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490179

  日期：2004.8

  readily prepared in excellent yields from (+)-camphor and (+)-5,6-dehydrocamphor (2) by aryl, vinyl, or alkyl Grignard addition in the presence of stoichiometric amounts of CeCl3, were thermally isomerized in a flow reactor system under DGPTI (dynamic gas-phase thermo-isomerization) conditions at temperatures between 480 and 630° to give the enantiomerically pure monocyclic carbonyl compounds 7a–7d, 19a

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5
• Microbiological transformations—XII
  作者：A. Siewiński、J. Dmochowska-Gładysz、T. Kołek、A. Zabża、K. Derdziński

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85035-8

  日期：1979.1

  The microbiological reduction of (±)-l-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-one (4) and (±)-1-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-butan-2-one (5) by Rhodotorula mucilaginosa was investigated. Both enantiomers of 4 are reduced stereospecifically to corresponding alcohols; (+)-(2S, l'R)-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-l'-yl)-propan-2-ol (6) and (-)-(2S,l'S)-(2',2',3'-trimethyl

  （±）-1-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙-2-酮（4）和（±）-1-（2研究了粘液红假单胞菌的'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁-2--2-（5）。4的两种对映异构体均立体定向还原为相应的醇；（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙烷-2-醇（6）和（-）-（2S ，1′S）-（2′，2′，3′-三甲基环戊-3′-en-1′-基）-丙烷-2-醇（7）。p]观察到底物选择性降低5：R对映体为5立体生成（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁烷-2-醇（8）而S（-）5保持不变。
• Microbiological transformations-XV11Part XIV In Polish J. Chem. in press.
  作者：A. Siewiński、J. Dmochowska-Gładysz、T. Kołek、A. Zabz̊a、K. Derdziński、A. Nespiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91951-9

  日期：——