(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl azide | 37699-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl azide
• 英文别名: (2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl azide；azidomethyl tri-O-benzyl-C-ribofuranoside；2,5-Anhydro-1-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol
• CAS: 37699-05-1
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: FWCTYHVWLQPQFU-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl azide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076

文献信息

• Click Azide−Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered <i>C</i>-Glycosyl α-Amino Acids
  作者：Mohammad Aldhoun、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo801670k

  日期：2008.12.19

  two-step route, the first one being the thermal cycloaddition of a sugar azide with p-toluensulfonyl cyanide (TsCN) to give a 1-substituted 5-sulfonyl tetrazole and the second the replacement of the tosyl group with a serine or cysteine residue. For the high efficiency and operational simplicity, the azide-TsCN cycloaddition appears to be a true click process. Finally, one of the amino acids prepared

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。
• Addressing the scope of the azide–nitrile cycloaddition in glycoconjugate chemistry. The assembly of C-glycoclusters on a calix[4]arene scaffold through tetrazole spacers
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.045

  日期：2007.7

  New glycoclusters constituted of ribosylmethyl, galactosylmethyl, and glucosylmethyl fragments assembled on a calix[ 4] arene platform by means of propoxytetrazole spacers have been prepared by coupling the corresponding sugar azides with p-toluenesulfonyl cyanide, and then reacting 1-glycosylmethyl-5-sulfonyl-tetrazole derivatives thus formed with a calix[ 4] arene tetrol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.