1-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene | 121347-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: anisyl-tosylmethylisocyanide；anisyl-TosMIC；4-Methoxy benzenesulfonyl methylisonitrile；1-(isocyanomethylsulfonyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 121347-22-6
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: VHMKCJWUXQESSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(4’-tetrahydropyranyloxyaminocarbonylethenyl-thienyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗结直肠癌的新型嵌合 HDAC 抑制剂

  摘要：

  结直肠癌是癌症相关死亡的第三大最常见原因，因为它具有高复发率和对既定疗法耐药性的增加。这突出了开发新化疗药物的重要性。目前的研究主要集中在癌症特异性靶标上，例如细胞凋亡抑制生存素，它可以将癌细胞与健康组织区分开来。在这种癌症实体上测试了已建立的抗癌药物的药效团组合，以提供嵌合多效化疗药物。我们分析了双模式抗癌剂 animthioxam、brimbam、troxbam 和 troxham，以及它们的结构同类物辛二酰苯胺异羟肟酸和 combretastatin A-4 对人类癌细胞系的影响。使用 MTT 测定法测定它们的细胞毒性，用于检测细胞凋亡事件的进一步技术、细胞周期分析、克隆形成和伤口愈合测定、免疫染色、组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性测量以及用于检测 HCT116 结肠癌细胞中存活蛋白表达的蛋白质印迹分析。进行分子对接研究以评估测试化合物的潜在分子靶标。发现测试化合物通过诱导细胞凋亡

  DOI：

  10.1002/ardp.202200422
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxybenzenesulfinate 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰甲基异氰化物的铜催化烯烃化 4-CF3 取代的环己二烯酮：一种静电排斥控制的区域选择性开关策略

  摘要：

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201333

文献信息

• Aryl Azides as Forgotten Electrophiles in the Van Leusen Reaction: A Multicomponent Transformation Affording 4-Tosyl-1-arylimidazoles
  作者：Cristiana Necardo、Antonella Ilenia Alfano、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Ettore Novellino、Fiorella Meneghetti、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02546

  日期：2019.12.20

  Considering aryl azides as electrophilic partners for the TosMIC mediated Van Leusen reaction, a novel multicomponent synthesis of 4-tosyl-1-arylimidazoles is reported. In this transformation, two molecules of TosMIC participate in the reaction mechanism in two different ways, with the second molecule undergoing a novel type of fragmentation resulting in the incorporation of a C-H into the final product

  考虑到芳基叠氮化物是TosMIC介导的Van Leusen反应的亲电分子，据报道，有一种新颖的多组分合成4-tosyl-1-arylimidazoles的方法。在此转化中，两个TosMIC分子以两种不同的方式参与反应机理，第二个分子经历了新型的断裂，导致CH结合到最终产物中。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。
• Iron-Mediated Selective Sulfonylmethylation of Aniline Derivatives with <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (TosMIC)
  作者：Yigao Li、Xu-Yan Wang、Xiaohuang Ren、Baoheng Dou、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00500

  日期：2021.5.21

  An iron-mediated highly selective C–H sulfonylmethylation of aniline derivatives with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a mixture solvent of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been realized. This transformation proceeds with operational convenience, use of earth-abundant metal catalyst and nontoxic media, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The current methodology

  在Ar气氛下，在H 2 O和PEG 400的混合溶剂中，已经实现了铁介导的苯胺衍生物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的高选择性C–H磺酰基甲基化。这种转变的进行有操作上的便利，使用了富含地球的金属催化剂和无毒介质，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。当前的方法可以应用于二氢吲哚，四氢喹啉和叔苯胺的区域选择性C–H磺酰基甲基化。
• 2-苯基-3-(甲苯磺酰甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106279159A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种2‑苯基‑3‑(甲苯磺酰甲基)咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其制备方法，包括下述步骤：在氩气环境下，将2‑苯基‑咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物与对甲苯磺酰甲基异腈加入反应管中，加入三氯化铁，然后加入绿色溶剂，80~120℃下反应18~48小时；反应结束后萃取、色谱分离、干燥既得目标产物。该反应利用廉价金属铁(Ⅲ)作为催化剂，水和聚乙二醇400作为反应溶剂，实现了咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物与对甲苯磺酰甲基异腈的磺酰甲基化反应，所得化合物的磺酰基可以作为离去基团，实现进一步的官能团化反应，该方法将对咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物的磺酰甲基化反应的研究和应用具有重要意义。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclohexadienones via Van Leusen Pyrrole Synthesis
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00240

  日期：2022.3.11

  catalytic asymmetric desymmetrization of cyclohexadienones was accomplished via Van Leusen pyrrole synthesis in the presence of a chiral silver catalyst. The ready access to chiral-fused pyrrole derivatives is attributed to the identification of a suitable isocyanomethyl sulfone surrogate, NasMIC. The current Ag(I)–chiral phosphino-carboamide ligand system can be extended to the kinetic resolution

  在手性银催化剂存在下，通过 Van Leusen 吡咯合成实现了环己二烯酮的催化不对称去对称化。易于获得手性稠合吡咯衍生物归因于合适的异氰基甲基砜替代物 NasMIC 的鉴定。目前的 Ag(I)-手性膦基-碳酰胺配体系统可以扩展到外消旋环己二烯酮的动力学拆分，利用来自 AgSbF 6、手性配体 ( L *)、环己二烯酮和 NasMIC 的手性四元配合物的不同反应性。