(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidin-5-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)ethanol | 631920-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidin-5-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)ethanol
• CAS: 631920-68-8
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈
• 分子量: 486.606
• InChiKey: OAGHAUZNKLEKHS-TVFCKZIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  589.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidin-5-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 假尿苷
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidin-5-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103

文献信息

• A highly stereocontrolled and efficient synthesis of α- and β-pseudouridines
  作者：Stephen Hanessian、Roger Machaalani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.103

  日期：2003.11

  A five-step practical and stereocontrolled synthesis of α- and β-pseudouridines from d-ribonolactone is described. The key step involves a highly stereoselective reduction of a hemiketal C-nucleoside intermediate in each case. Multi-gram quantities of β-pseudouridine can now be made available.

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。