5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine | 631920-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine
• CAS: 631920-69-9
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₇
• 分子量: 468.591
• InChiKey: GQYRFBWGVJIJGB-XDNAFOTISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到假尿苷
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103

文献信息

• A highly stereocontrolled and efficient synthesis of α- and β-pseudouridines
  作者：Stephen Hanessian、Roger Machaalani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.103

  日期：2003.11

  A five-step practical and stereocontrolled synthesis of α- and β-pseudouridines from d-ribonolactone is described. The key step involves a highly stereoselective reduction of a hemiketal C-nucleoside intermediate in each case. Multi-gram quantities of β-pseudouridine can now be made available.

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。