2,6-Dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1049017-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1049017-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: IYZGRGVNZLEZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 巴豆醛 、 2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-Dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 、 2-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1-vinylcyclohex-3-enecarbaldehyde 、 2-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1-vinylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多组分α-甲基化/ Diels-Alder反应：取代环己烯甲醛衍生物的通用途径。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环

  DOI：

  10.1002/chem.200800145