[(2R,3R,4R,6R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[(E,5R,6S,7R)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-3-oxodec-8-en-5-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] carbamate | 173726-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,6R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[(E,5R,6S,7R)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-3-oxodec-8-en-5-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] carbamate
• CAS: 173726-05-1
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₇Si₂
• 分子量: 644.053
• InChiKey: CZOUAIDXCBJRCJ-SYBSUHSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,6R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[(E,5R,6S,7R)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-3-oxodec-8-en-5-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] carbamate 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到Carbamic acid (2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类化合物的研究：伴刀豆球蛋白A的连续羟醛/糖基化方法

  摘要：

  伴刀豆球蛋白A（1）的C 19 –C 28模型片段2是通过甲硅烷基烯醇醚11与醛4之间的Mukaiyama aldol反应制备的，得到7，然后用活化糖14或15进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01913-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异丙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 silver silicate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 [(2R,3R,4R,6R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[(E,5R,6S,7R)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-3-oxodec-8-en-5-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类化合物的研究：伴刀豆球蛋白A的连续羟醛/糖基化方法

  摘要：

  伴刀豆球蛋白A（1）的C 19 –C 28模型片段2是通过甲硅烷基烯醇醚11与醛4之间的Mukaiyama aldol反应制备的，得到7，然后用活化糖14或15进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01913-3

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: A sequential aldol/glycosylation approach to the synthesis of concanamycin A
  作者：Ian Paterson、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01913-3

  日期：1995.12

  The C19–C28 model fragment 2 of concanamycin A (1) was prepared by a Mukaiyama aldol reaction between silyl enol ether 11 and aldehyde 4 to give 7, followed by glycosylation with activated sugar 14 or 15.

  伴刀豆球蛋白A（1）的C 19 –C 28模型片段2是通过甲硅烷基烯醇醚11与醛4之间的Mukaiyama aldol反应制备的，得到7，然后用活化糖14或15进行糖基化。