2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone] | 242126-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone]
• 英文别名: 1-[(6R,8R,9R,10S,11R)-2-methyl-9,10,11-tris(phenylmethoxy)-8-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxa-4-thiaspiro[5.5]undec-2-en-3-yl]ethanone
• CAS: 242126-30-3
• 化学式: C₄₀H₄₂O₇S
• 分子量: 666.835
• InChiKey: DWWYTIFIHHEDST-GNWZYLLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone] 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-S,S-dioxo-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone]
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of 4‘-Thiaspiroacetals from Carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990416z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 、 3-thiophthalimide-2,4-pentanedione 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone] 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose-1-spiro-6'-[1'-(5'H-2'-methyl-1',4'-oxathiin-3'-yl)ethanone]
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的硫螺缩醛

  摘要：

  糖外烯醇和 α,α'-二氧硫酮或邻硫醌之间的逆电子需求 [4+2] 环加成代表了一种从碳水化合物中获得 4'-硫杂螺缩醛（一种不寻常的螺旋衍生物）的选择性方法。

  DOI：

  10.1080/10426509908546445