3-O-acryloyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose | 122444-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-acryloyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
• 英文别名: 3-O-Acryloyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；1,1:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-frucopyranos-3-yl acrylate；[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] prop-2-enoate
• CAS: 122444-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: LGHYEGIHZHZRPI-NYMYIZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-O-acryloyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  使用果糖二丙酮化物手性支架的高度非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0002285
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 高氯酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-acryloyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用果糖二丙酮化物手性支架的高度非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0002285

文献信息

• New carbohydrate-based chiral auxiliaries in Diels–Alder reaction
  作者：Maria L.G. Ferreira、Sergio Pinheiro、Clarissa C. Perrone、Paulo R.R. Costa、Vı́tor F. Ferreira

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00286-9

  日期：1998.8

  The carbohydrate derivatives 1–5 were evaluated as chiral auxiliaries in the Diels–Alder reaction of its acrylate derivatives 6a–e with cyclopentadiene promoted by Lewis acids. Although excellent endo:exo ratios (98:2) were obtained in many cases, the π-facial selectivities were from low to moderate (up to 60% d.e.). An effect of non-coordinating solvents reversing the stereoselectivities of adducts

  碳水化合物衍生物1 - 5评价为在其丙烯酸酯衍生物的Diels-Alder反应的手性助剂6A - ë与环戊二烯由路易斯酸促进。尽管在许多情况下获得了极好的内/外比（98：2），但π面选择性从低到中（高达60％de）。还发现非配位溶剂会逆转由丙烯酸酯6a，b获得的加合物的立体选择性。
• Synthesis and Evaluation as Glycosidase Inhibitors of Isoquinuclidines Mimicking a Distortedβ-Mannopyranoside
  作者：Matthias Böhm、Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390320

  日期：2003.11

  Racemic and enantiomerically pure manno-configured isoquinuclidines were synthesized and tested as glycosidase inhibitors. The racemic key isoquinuclidine intermediate was prepared in high yield by a cycloaddition (tandem Michael addition/aldolisation) of the 3-hydroxy-1-tosyl-pyridone 10 to methyl acrylate, and transformed to the racemic N-benzyl manno-isoquinuclidine 2 and the N-unsubstituted manno-isoquinuclidine

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1
• Kossmehl, Gerhard; Volkheimer, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1127 - 1130
  作者：Kossmehl, Gerhard、Volkheimer, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Acyl chloride/DABCO-promoted acetal migration of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-d-fructopyranose
  作者：Xiang-Bao Meng、Yun-Feng Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.005

  日期：2007.6

  An unprecedented acetal migration was observed when 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose was treated with various acyl chlorides and 1,4-diaza-bicyclo [2.2.2]octane (DABCO). 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-fructose derivatives were isolated as the only product in high to quantitative yields. The acylium cations generated in situ were speculated as the electrophilic species to initiate the migration process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMPROVED METHOD FOR THE ESTERIFICATION OF SUGAR ACETALS WITH DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE
  作者：Clarissa C. Perrone、Paulo R. R. Costa、Vítor F. Ferreira

  DOI：10.1080/00304949909355350

  日期：1999.12