benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,6S,9S,17R)-3-butyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetrazacycloheptadecane-17-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoate | 107326-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,6S,9S,17R)-3-butyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetrazacycloheptadecane-17-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 107326-88-5
• 化学式: C₆₇H₈₇N₁₁O₁₄
• 分子量: 1270.49
• InChiKey: RZBMRAZIBCQILM-URLSUOODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  376.54
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,6S,9S,17R)-3-butyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetrazacycloheptadecane-17-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,6S,9S,17R)-3-butyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetrazacycloheptadecane-17-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CCK26-33的环状及相关线性类似物研究外周胆囊收缩素受体异质性：合成和生物学特性。

  摘要：

  通过替换柔性Gly29残基，研究了CCK26-33 [Asp-Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2]（CCK8）周围受体的可能异质性在CCK8折叠中，通过Boc [Nle28，31] CCK27-33中的D-Lys残基，具有与CCK8同样活性的衍生物。线性肽Boc-Asp-Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2通过Asp26和D-Lys29侧链之间的酰胺键形成环化，得到肽Boc-Asp -Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2。已显示类似物1和2刺激大鼠胰腺淀粉酶的分泌，其效力分别比CCK8低40和80倍。相反，两种肽均作为CCK8诱导的豚鼠回肠收缩的弱拮抗剂（EC50约为10（-5）M）。尽管它们的C末端Asp32残基发生酰胺化，但从1和2中除去苯丙氨酸获得的肽3和4在所

  DOI：

  10.1021/jm00389a002
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-天冬氨酸 1-(4-硝基苯基)酯 4-苯甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,6S,9S,17R)-3-butyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetrazacycloheptadecane-17-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CCK26-33的环状及相关线性类似物研究外周胆囊收缩素受体异质性：合成和生物学特性。

  摘要：

  通过替换柔性Gly29残基，研究了CCK26-33 [Asp-Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2]（CCK8）周围受体的可能异质性在CCK8折叠中，通过Boc [Nle28，31] CCK27-33中的D-Lys残基，具有与CCK8同样活性的衍生物。线性肽Boc-Asp-Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2通过Asp26和D-Lys29侧链之间的酰胺键形成环化，得到肽Boc-Asp -Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2。已显示类似物1和2刺激大鼠胰腺淀粉酶的分泌，其效力分别比CCK8低40和80倍。相反，两种肽均作为CCK8诱导的豚鼠回肠收缩的弱拮抗剂（EC50约为10（-5）M）。尽管它们的C末端Asp32残基发生酰胺化，但从1和2中除去苯丙氨酸获得的肽3和4在所

  DOI：

  10.1021/jm00389a002

文献信息

• CHARPENTIER, BRUNO;ROQUES, BERNARD PIERRE
  作者：CHARPENTIER, BRUNO、ROQUES, BERNARD PIERRE

  DOI：——

  日期：——