1,3-diphenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-propyne | 591245-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-propyne
• 英文别名: 2-(1,3-diphenylpropyn-3-yl)-1,3,5-trimethoxybenzene；2,4,6-trimethoxy-1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)benzene；2-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 591245-71-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: DKFZUDYOLIFNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 1,3-diphenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-propyne 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到9-phenyl-10-[phenyl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-methyl]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与苄醇和炔丙基醇的烷基化–古典催化剂与花式催化剂

  摘要：

  在富电子芳烃的炔丙基化反应中，氯化金和BF 3·醚酸金已作为Friedel-Crafts催化剂进行了测试：催化剂反应活性的差异可用于实现单烷基化或多种烷基化产物的高选择性。在向异杯芳烃大环化的情况下，金催化剂显示出显着的选择性，而对甲苯磺酸作为催化剂开辟了通往结构异构体的竞争途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505411
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 gold(III) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,3-diphenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇和芳基亲核试剂的可调金催化反应

  摘要：

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。

  DOI：

  10.1002/open.202200030

文献信息

• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• A theoretical investigation to understand the difference in reactivities of secondary and tertiary propargylic alcohols with 1,3,5‐trimethoxybenzene in presence of Brnøsted acid
  作者：Palash Jyoti Boruah、Moumita Debnath、Ankita Agarwal、Gitumoni Kalita、Paresh Nath Chatterjee、Amit Kumar Paul

  DOI：10.1002/kin.21714

  日期：2024.6

  kcal/mol. Other possible pathways, namely, SN1, SN1′, etc. for secondary PA, and SN2, SN1 pathways for tertiary PA are also investigated and the associated barrier heights are found higher. Rates of those reactions are also calculated considering the rate‐determining steps only. Reaction of secondary PA with TMB is found to be much faster than the reaction of tertiary PA and the results are in accordance

  本文介绍的工作基于理论计算，建立了仲/叔炔丙醇 (PA) 与 1,3,5-三甲氧基苯 (TMB) 在乙腈溶剂 (MeCN) 存在下反应的实验结果。当二级 PA 反应时，反应通过 S氮2途径，其中反应势垒约为14.32 kcal/mol。另一方面，叔PA通过S与TMB反应氮2′和S氮1′途径，相应的反应势垒为17.59和17.86 kcal/mol。其他可能的途径，即，S氮1、S氮1′等用于辅助 PA，以及 S氮2、S氮还研究了三级 PA 的 1 路径，发现相关的势垒高度更高。这些反应的速率也仅考虑速率确定步骤来计算。发现二级PA与TMB的反应比三级PA的反应快得多，结果与实验结果一致。
• Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols Catalyzed by a Cationic Diruthenium Complex
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/anie.200250532

  日期：2003.4.4