(6R,7R)-2,6,7-trimethyl-7-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)-heptan-2-ol | 163216-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R)-2,6,7-trimethyl-7-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)-heptan-2-ol
• 英文别名: (6R,7R)-2,6-dimethyl-7-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]octan-2-ol
• CAS: 163216-00-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: QJMXODDYCKXXCT-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-2,6,7-trimethyl-7-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)-heptan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S)-3-[(2R,3R)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-yl]-3-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,7-dimethyl-2((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)-6-octen-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (6R,7R)-2,6,7-trimethyl-7-((1S)-1-methyl-2-cyclohexenyl)-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v

文献信息

• Synthesis of CD-ring modified 1α,25-dihydroxy vitamin D analogues: C-ring analogues
  作者：Gui-Dong Zhu、Yongjun Chen、Xiaoming Zhou、Maurits Vandewalle、Pierre J. De Clercq、R. Bouillon、A. Verstuyf

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00301-0

  日期：1996.7