1-(1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)cyclopropyl)prop-2-en-1-ol | 1339823-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)cyclopropyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1339823-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: MTKXTKFZRFKYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)cyclopropyl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium tert-butoxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(4R,5S,6S,7S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-5,6-dihydroxy-spiro[2.4]heptan-7-yl]oxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型6'-螺环丙基-5'-降碳环腺苷膦酸类似物的合成作为有效的抗HIV试剂。

  摘要：

  由市售的丙二酸二乙酯5设计并合成了具有6'-正电部分的新型5'-降碳环腺苷膦酸类似物，如螺环丙烷。区域选择性的Mitsunobu反应在极性共溶剂[二甲基甲酰胺（DMF）/ 1,4-二恶烷]的低反应温度下在烯丙基官能团的存在下进行，得到嘌呤类似物15。为了提高该膦酸的细胞渗透性并增强其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性，制备了SATE磷酸二酯核苷前药23。合成的腺苷膦酸类似物18 – 21和23 接受了针对HIV-1的抗病毒筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602656
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)cyclopropyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型6'-螺环丙基-5'-降碳环腺苷膦酸类似物的合成作为有效的抗HIV试剂。

  摘要：

  由市售的丙二酸二乙酯5设计并合成了具有6'-正电部分的新型5'-降碳环腺苷膦酸类似物，如螺环丙烷。区域选择性的Mitsunobu反应在极性共溶剂[二甲基甲酰胺（DMF）/ 1,4-二恶烷]的低反应温度下在烯丙基官能团的存在下进行，得到嘌呤类似物15。为了提高该膦酸的细胞渗透性并增强其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性，制备了SATE磷酸二酯核苷前药23。合成的腺苷膦酸类似物18 – 21和23 接受了针对HIV-1的抗病毒筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602656