3-amino-3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1456785-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1456785-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XFDPCMFDKKRMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以163 mg的产率得到5-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Copper on iron promoted one-pot synthesis of β-aminoenones and 3,5-disubstituted pyrazoles

  摘要：

  The reaction of hydroximoyl chlorides with acetylenes in the presence of a copper on iron bimetallic system leads to beta-aminoenones via reductive ring opening of isoxazole intermediates. The valuable beta-aminoenone building blocks can be isolated or transformed into pyrazoles with the addition of hydrazine in a straightforward one-pot procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.047
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Enamination of Vinyl Azides: Direct Synthesis of N-Unprotected Enamines

  摘要：

  An electron-withdrawing-group-generable radical-induced enamination of vinyl azides is reported, which results in a variety of beta-functionalized N-unprotected enamines in a stereoselective manner. A plausible mechanism involving an unusual 1,3-H transfer of in situ generated iminyl radical intermediate was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03204

文献信息

• Asymmetric Aza-Diels–Alder Reactions of in Situ Generated β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated N–H Ketimines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shunlong He、Huanchao Gu、Yu-Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01994

  日期：2020.7.17

  A novel asymmetric synthesis of dihydropyridinones with vicinal quaternary stereocenters has been realized by asymmetric aza-Diels–Alder reactions of 3-amido allylic alcohols with oxazolones enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A series of aryl/alkyl- and alkyl/alkyl-disubstituted 3-amido allylic tertiary alcohols and 4-substituted oxazolones could be well tolerated in these reactions, producing

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。