(1'R,2'R,4'S,5'S)-6-chloro-9-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-purine | 877382-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1'R,2'R,4'S,5'S)-6-chloro-9-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-purine
• CAS: 877382-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: WPWUNYQYIAQUQT-HIHLCYOISA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  511.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4'S,5'S)-6-chloro-9-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(1'R,2'R,4'S,5'S)-9-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷融合核苷的合成和构象分析。

  摘要：

  [结构：见文字]。立体选择性合成3-氧杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物，其被设计为抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythimidine（stavudine，d4T）和2的构象模拟物描述了'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧腺苷（d4A）。通过在改良的Vorbruggen条件下，将衍生自同手性2（5H）-呋喃酮的常见中间体双环乙酸酯与嘧啶和嘌呤碱缩合，制得目标化合物。合成核苷类似物的构象行为通过NMR光谱和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/ol052794y
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'R,2'R,4'S,5'S)-6-chloro-9-(4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷融合核苷的合成和构象分析。

  摘要：

  [结构：见文字]。立体选择性合成3-氧杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物，其被设计为抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxythimidine（stavudine，d4T）和2的构象模拟物描述了'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧腺苷（d4A）。通过在改良的Vorbruggen条件下，将衍生自同手性2（5H）-呋喃酮的常见中间体双环乙酸酯与嘧啶和嘌呤碱缩合，制得目标化合物。合成核苷类似物的构象行为通过NMR光谱和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/ol052794y