27-hydroxyfriedelane | 81682-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 27-hydroxyfriedelane
• 英文别名: 27-hydroxy-D: A-friedo-oleanane；[(4S,4aR,6aS,6aR,6bR,8aR,12aR,14aS,14bR)-4,4a,6b,8a,11,11,14a-heptamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-6a-yl]methanol
• CAS: 81682-35-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: FMWDQOOEUOVLBW-NKDMJFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-hydroxyfriedelane 在 光气 、 硫化氢 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 27-benzyloxy-D:A-friedo-oleanane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和类固醇的研究—2：来自kokoona zeylanica的两种新的三加氧和四加氧的D：A-弗雷德-油精三萜的结构

  摘要：

  从Kokoona zeylanica内树皮中分离出的两个D：A-弗里多-癸烷醇三萜烯和邻苯二酚的特征为6β，27-二羟基-D：A-friedo-油烷-3-一和6β，27-二羟基-D ：A-friedo-olean-3,21-dione，分别通过使用锂-乙二胺还原，光谱法和辐照法将其27-乙酰氧基衍生物脱氧而制得。Kokzeylanonol代表从中性来源获得的第一个四加氧的D：A-friedo-oleanane三萜。讨论了其中的一些D：A-弗里多-油酸甘油酯在Celastraceae中醌类三萜生物合成中的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91111-1
• 作为产物：
  描述：

  27-benzyloxy-D:A-friedo-oleanane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到27-hydroxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和类固醇的研究—2：来自kokoona zeylanica的两种新的三加氧和四加氧的D：A-弗雷德-油精三萜的结构

  摘要：

  从Kokoona zeylanica内树皮中分离出的两个D：A-弗里多-癸烷醇三萜烯和邻苯二酚的特征为6β，27-二羟基-D：A-friedo-油烷-3-一和6β，27-二羟基-D ：A-friedo-olean-3,21-dione，分别通过使用锂-乙二胺还原，光谱法和辐照法将其27-乙酰氧基衍生物脱氧而制得。Kokzeylanonol代表从中性来源获得的第一个四加氧的D：A-friedo-oleanane三萜。讨论了其中的一些D：A-弗里多-油酸甘油酯在Celastraceae中醌类三萜生物合成中的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91111-1

文献信息

• Assignment of the13C nuclear magnetic resonance spectra of three 27-hydroxyfriedelanes
  作者：A. A. Leslie Gunatilaka、N. P. Dhammika Nanayakkara、M. Uvais S. Sultanbawa、Mohamed I. M. Wazeer

  DOI：10.1002/mrc.1270180112

  日期：1982.1

  Abstract13C NMR spectra of 27‐hydroxyfriedelane, kokoonol (27‐hydroxyfriedelan‐3‐one) and kokoononol (27‐hydroxyfriedelan‐3,21‐dione) have been recorded and signals assigned using the off‐resonance decoupling, inversion recovery and lanthanide induced shift techniques.