(E)-6-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-oxo-4-hexen-1-yl pivalate | 1261270-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-6-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-oxo-4-hexen-1-yl pivalate
• CAS: 1261270-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: JABLVBLMXOCKIB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-oxo-4-hexen-1-yl pivalate 、 [2-[3-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]phenyl] acetate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到7-(2-acetoxyphenyl)-4-[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoethyl]heptyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与咪唑基α，β-不饱和酮的共轭共轭加成：末端烯烃的形式还原共轭加成

  摘要：

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102819k
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)-ethanone 、 4-pivaloyloxybutanal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-oxo-4-hexen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与咪唑基α，β-不饱和酮的共轭共轭加成：末端烯烃的形式还原共轭加成

  摘要：

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102819k