N'-(1-(4-bromophenyl)-2-chloroethylidene)benzohydrazide | 1592482-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(4-bromophenyl)-2-chloroethylidene)benzohydrazide
• CAS: 1592482-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClN₂O
• 分子量: 351.63
• InChiKey: PHBQMOFIHXZMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(4-bromophenyl)-2-chloroethylidene)benzohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[2-benzoyl-6-(4-bromophenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl]-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮烯烃与烯醇重氮乙酸酯的环加成反应合成四氢哒嗪和四氢1,2-二氮杂骨架

  摘要：

  已经开发了α-卤代azo酮中的偶氮烯与烯醇重氮乙酸酯的催化剂依赖性[4 + 2]-环加成反应。烯醇重氮乙酸酯与原位形成的偶氮烯烃的[4 + 2]-环加成反应生成仅由Cs 2 CO 3促进的四氢哒嗪基取代的重氮乙酸酯。相反，由Rh 2（OAc）4催化的二氮挤出由烯醇重氮乙酸酯原位形成的供体-受体环丙烯与偶氮烯烃进行[4 + 2]-环加成反应，生成双环[4.1.0]四氢哒嗪。这些稳定的环加成产物经过随后的一步转化，以高收率形成6-亚烷基四氢哒嗪和4,5,6,7-四氢-1，2-二氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02965

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of [2,3]-Fused Indoline Heterocycles through Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of Indoles with Azoalkenes
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Jun Li、Rong Huang、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201400109

  日期：2014.4.25

  An unprecedented catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction of indoles with in situ formed azoalkenes is reported. A diverse set of [2,3]‐fused indoline heterocycles were achieved in generally good yields (up to 97 %) with high regioselectivity and diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Lu Yao、Guofu Qiu、Haiyan Tao、Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600961

  日期：2016.12.22

  copper(II)‐catalyzed enantioselective 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of azomethine imines with in situ formed azoalkenes has been realized. This strategy provides a facile access to biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives in high yield with exclusive regioselectivity and high stereoselectivity. Moreover, enantioenriched azomethine imines could be obtained via an efficient kinetic resolution

  已经实现了前所未有的铜（II）催化的对偶氮亚胺亚胺与原位形成的偶氮烯烃的对映选择性1,3-偶极[3 + 4]环加成反应。这种策略可以轻松获得具有生物学上重要的1,2,4,5-四氮杂衍生物的高产率，且具有独特的区域选择性和高立体选择性。此外，可以使用相同方法通过有效的动力学拆分获得对映体富集的甲亚胺亚胺。
• The catalytic asymmetric synthesis of tetrahydropyridazines via inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of enol ethers with azoalkenes
  作者：Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06465a

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric IEDDA reaction of azoalkenes with enol ethers is reported. This methodology provides a facile entry to biologically important tetrahydropyridazines in good yield with good to excellent ee.

  报道了一种高效的催化不对称IEDDA反应方法，用于处理偶氮烯与烯醚的反应。该方法提供了一种简便的途径，以良好的产率和良好至优异的对映选择性获得生物学上重要的四氢吡啶烷。
• Catalytic asymmetric inverse electron demand Diels–Alder reaction of fulvenes with azoalkenes
  作者：Liang Wei、Qiao Zhu、Zhi-Min Song、Kang Liu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc09896k

  日期：——

  An unprecedented copper(I)-catalyzed asymmetric inverse electron demand Diels–Alder reaction of azoalkenes with fulvenes is reported. This methodology offers a directed entry to synthesize bicyclic tetrapyridazine derivatives in good yield with exclusive regioselectivity and excellent stereoselectivity.

  据报道，空前的铜（I）催化不对称逆电子需求偶氮烯烃与富烯的Diels-Alder反应。该方法提供了直接进入的途径，可以以良好的产率，具有独特的区域选择性和出色的立体选择性来合成双环四哒嗪衍生物。
• Diastereo‐ and Enantioselective Silver‐Catalyzed [3+3] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Activated Isocyanides
  作者：Ling‐Fei Tao、Sen Zhang、Fen Huang、Wen‐Tao Wang、Zhang‐Hong Luo、Linghui Qian、Jia‐Yu Liao

  DOI：10.1002/anie.202202679

  日期：2022.6.7

  diastereo- and enantioselective [3+3] cycloaddition of activated isocyanides with azomethine imines is reported for the first time. Under silver catalysis, a series of bicyclic 1,2,4-triazines were obtained in high yields with high stereoselectivities. The versatility of this system was further demonstrated by the late-stage functionalization of complex bioactive molecules and the kinetic resolution of racemic

  首次报道了活化异氰化物与偶氮甲碱亚胺的前所未有的非对映和对映选择性 [3+3] 环加成反应。在银催化下，以高收率和高立体选择性获得了一系列双环1,2,4-三嗪。复杂生物活性分子的后期功能化和外消旋甲亚胺的动力学拆分进一步证明了该系统的多功能性。