Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 904684-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 904684-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: XUZDDXRVFDYYPA-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.38h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpA-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> OMP）的各种磺基形式的合成作为探针用于蛋白聚糖的生物合成和分类研究。

  摘要：

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b314244b
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011

文献信息

• Regioselective Acylation of Diols and Triols: The Cyanide Effect
  作者：Peng Peng、Michael Linseis、Rainer F. Winter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.6b02454

  日期：2016.5.11

  positioned hydroxy groups. As cyanide is capable of various kinds of hydrogen bonding and as it is a quite strong sterically nondemanding base, regioselective O-acylations should be possible at low temperatures even at sterically congested positions, thus permitting formation and also isolation of the kinetic product. Indeed, 1,2-cis-diols, having an equatorial and an axial hydroxy group, benzoyl cyanide

  碳水化合物化学的中心主题包括碳水化合物的结构修饰和寡糖合成。两者都需要受区域选择性保护的构建块，这些构建块主要通过间接多步程序获得。因此，需要针对特定​​羟基的直接保护方法。双氢键最终将区分不同位置的羟基。由于氰化物能够形成各种氢键，并且它是一种非常强的空间要求不高的碱，因此即使在空间拥挤的位置，也应该可以在低温下进行区域选择性 O-酰化，从而允许形成和分离动力学产物。实际上，具有赤道和轴羟基的 1,2-顺式二醇、苯甲酰氰或乙酰氰作为酰化剂，和 DMAP 作为催化剂在 -78°C 下产率热力学上不利的轴向 O-酰化产物；在这些条件下未观察到酰基迁移。这种现象被 3,4-O-未保护的半乳糖和吡喃岩藻糖苷以及 2,3-O-未保护的吡喃甘露糖苷证实。即使对于作为三醇的 3,4,6-O-未保护的吡喃半乳糖苷，轴向 4-O-酰化也明显快于伯 6-羟基的 O-酰化。氢键对这种不寻常的区域选择性的重要性可以通过