methyl 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate | 36792-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate
• CAS: 36792-02-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: CINDNDJWHFEYBR-CQKCGHAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  通过异聚d-葡萄糖醛酸类似物的差向异构化合成1-异戊糖酸衍生物

  摘要：

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81890-x

文献信息

• Novel synthesis of l-iduronic acid using trehalose as the disaccharidic starting material
  作者：Hiroshi Hinou、Hidehiro Kurosawa、Koji Matsuoka、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02662-8

  日期：1999.2

  For the preparation of l-iduronic acid, trehalose was converted into a derivative of a novel disaccharide, β-l-idopyranosyl β-l-idopyranoside, through diastereoselective hydroboration of the 5, 5′-di-eno intermediate. The 6- and 6′-hydroxy groups were then oxidized in two steps to give a disaccharide composed of 2 units of l-iduronate moieties, which underwent acidic cleavage of the glycosidic bond

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。