allyl 4',6'-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 1385047-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4',6'-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1385047-46-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₂
• 分子量: 500.5
• InChiKey: WBWRKGRGMVDBTF-LPVUQFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  165.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4',6'-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2',3'-di-O-benzyl-6'-O-p-methoxybenzyl-4'-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups

  摘要：

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc30805c
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloracetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 allyl 4',6'-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups

  摘要：

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc30805c