(+)-(1R)-2,2-Dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde | 144407-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R)-2,2-Dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 144407-57-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XLWIBYHQWXRIOR-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-2,2-Dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(1R)-2,2-dimethylcyclopentane-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以α-环（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）作为（+）- β-坏死酚（=（1 S，3 S）-2 ，2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇）和檀香状醇†

  摘要：

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200690236
• 作为产物：
  描述：

  (-)-apopinene 在 过氧乙酸 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(1R)-2,2-Dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507

文献信息

• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-
• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。