O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranose | 303082-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 303082-27-1
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₉
• 分子量: 689.762
• InChiKey: RFBQVALLWYZZRI-YSVINYTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosyl]trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  带有Fmoc作为临时羟基保护基团的O-糖基三氯乙酰亚氨酸盐：固相寡糖合成的新途径。

  摘要：

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。

  DOI：

  10.1021/ol006081l
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p